氧化乐果(一种有机硫代磷酸酯类杀虫剂)

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氧化乐果（英文名：Omethoate），别名氧乐果，化学名为O,O-二甲基-S-（N-甲基氨基甲酰甲基）硫代磷酸酯，是一种有机磷农药，分子式为C5H12NO4PS，相对分子质量为213.19。该物质在碱性溶液中或高温下分解，纯品为无色至淡黄色透明无臭液体，沸点约135℃，易溶于水、乙醇、丙酮、三氯甲烷、正丁醇，微溶于乙醚，不溶于石油醚；工业品为黄色至淡黄色油状液体，且有宽叶韭味。

氧化乐果具有杀虫脒谱广、内吸性强、杀虫活性高的特性，在防治多种蚜虫、芝麻赤蛱蝶、斜纹夜蛾、花蓟马等方面效果显著，对害虫击倒力快，具有较强的触杀和一定的胃毒作用，但对人、畜毒性高。人体中毒后，轻者出现头晕、头痛、乏力、恶心、呕吐、多汗、瞳孔缩小及视物模糊等症状；严重时可致支气管平滑肌痉挛、腺体分泌亢进、毛细血管通透性增加，大量液体渗出而形成肺水肿，并间断伴有全身痉挛性抽搐。

1965年，拜耳集团率先将氧化乐果投入生产。20世纪70年代，北京农药二厂完成了氧化乐果的实验室小试、中试。2024年6月1日起，中国撤销氧化乐果制剂产品的登记并禁止生产。2025年12月22日起，海南省禁止在该经济特区内生产、运输、储存、经营、使用含有氧化乐果成分的农药。2026年2月12日，中国发布包括氧化乐果在内的《食品安全国家标准食品中农药最大残留限量》（GB2763-2026）。同年6月1日起，中国全面禁止销售和使用氧化乐果。

发展简史

1957年，W·C·Danterman等首次报道了氧化乐果。1965年，德国拜耳（拜耳集团）公司率先将其投入生产。1974年，北京农药二厂完成了氧化乐果的实验室小试。次年，该厂进一步完成了年产100吨规模的中间试验，并提供5吨含量为40%的氧化乐果产品，用于大田药效试验。

理化性质

物理性质

氧化乐果纯品为无色至淡黄色透明无臭液体，沸点约135℃（蒸馏分解），100～110℃（133.3MPa）；蒸汽压3.33MPa（20℃）、9.33MPa（30℃）；折射率1.4982，相对密度1.32；易溶于水、乙醇、丙酮、三氯甲烷、正丁醇，微溶于乙醚，不溶于石油醚。氧化乐果工业品为黄色至淡黄色油状液体，且有宽叶韭味。

化学性质

氧化乐果在中性及偏酸性介质中稳定，在碱性溶液中或高温下分解。

参考资料：

主要用途

氧化乐果是一种有机磷农药，其具有一种杀虫脒谱广、内吸性强、杀虫活性高的特性，在防治多种蚜虫、芝麻赤蛱蝶、斜纹夜蛾、花蓟马等方面效果显著，对害虫击倒力快，具有较强的内吸、触杀和一定的胃毒作用。对人、畜毒性高。剂型多为40%乳油。氧化乐果对一些已经对乐果产生抗药性的蚜虫毒力较高，在低温期仍能保持较强的毒性。

氧化乐果还有很强的内吸杀虫作用，它通过植株的茎、叶进入体内，并可传送到未喷到药液的部位，而使那里的害虫中毒死亡。因此，在使用氧化乐果时，可以采用涂茎的方法施药。一般情况下，温度的高低对氧化乐果药效的影响较小。

毒性

毒性阈值

纯品LD50：50mg/kg（大鼠经口），700mg/kg（大鼠经皮）。

原油LD50：30～60mg/kg（大鼠经口），700～1400mg/kg（大鼠经皮）。

代谢动力学

吸收：可经口、呼吸道黏膜吸收，也可经皮肤吸收，皮肤接触即能引起中毒，入口5ml即可引起中间综合征而导致死亡。

分布：主要分布于血液、胃肠道、心脏、肾脏及脑神经系统周围。

排泄：氧化乐果主要通过其在体内的代谢产物二甲基磷酸酯从尿中排泄。

人体效应

轻度中毒：出现肌颤，呼吸困难，自主神经兴奋性增强等症状。

中度中毒：易引起呼吸肌麻痹，呼吸衰竭，导致低氧血症，口角流涎，皮肤湿冷，四肢冰凉，二便失禁，双肺可闻及大量湿啰音。

重度中毒：支气管平滑肌痉挛、腺体分泌亢进、毛细血管通透性增加，严重时液体大量渗出而形成肺水肿。间断有全身痉挛性抽搐发生。

生态毒性

氧化乐果对蜜蜂属有害。

诊断与治疗

诊断

氧化乐果属于有机磷杀虫剂，属于高毒类。对于氧化乐果急性中毒的诊断和治疗，可以参照GBZ8—2002《职业性急性有机磷杀虫剂中毒诊断标准》。职业性急性氧化乐果中毒是短时间内接触较大量氧化乐果后，引起以神经系统损害为主的全身性疾病。临床表现包括胆碱能兴奋或危象及其后可能发生的中间期重症肌无力和迟发性神经病三类综合征。

诊断原则：根据短时间内接触较大量氧化乐果，以自主神经、中枢神经和周围神经系统症状为主的临床表现，结合血液胆碱酯酶活性的测定，参考作业环境的劳动卫生调查资料，进行综合分析，排除其他类似疾病后，方可诊断。

诊断分级：

（1）接触反应：具有下列表现之一者：全血或红细胞胆碱酯酶活性在70%以下，尚无明显中毒的临床表现；有轻度的毒蕈碱样自主神经症状和/或中枢神经系统症状，而全血或红细胞胆碱酯酶活性在70%以上。

（2）急性轻度中毒：短时间内接触较大量氧化乐果后，在24h内出现较明显的毒蕈碱样自主神经和中枢神经系统症状，如头晕、头痛、乏力、恶心、呕吐、多汗、胸闷、视物模糊、瞳孔缩小等。全血或红细胞胆碱酯酶活性一般在50%～70%。

（3）急性中度中毒：在轻度中毒基础上，出现肌束震颤等尼古丁样表现。全血或红细胞胆碱酯酶活性一般在30%～50%。

（4）急性重度中毒：除上述胆碱能兴奋或危象的表现外，具有肺水肿、昏迷、呼吸衰竭、脑水肿表现之一者，可诊断为重度中毒。全血或红细胞胆碱酯酶活性一般在30%以下。

（5）中间期肌无力综合征：在急性中毒后1～4d，胆碱能危象基本消失且意识清晰，出现肌无力为主的临床表现者。

轻型中间期肌无力综合征具有下列肌无力表现之一者：屈颈肌和四肢近端肌肉无力，腱反射可减弱；部分脑神经支配的肌肉无力。

重型中间期重症肌无力综合征在轻型中间期肌无力综合征基础上或直接出现下列表现之一者：呼吸肌麻痹；双侧第Ⅺ对及第Ⅹ对脑神经支配的肌肉麻痹造成上气道通气障碍者。高频重复刺激周围神经的肌电图检查，可引出肌诱发电势波幅呈进行性递减。全血或红细胞胆碱酯酶活性多在30%以下。

（6）迟发性多发性神经病：在急性重度和中度中毒后2～4周，胆碱能症状消失，出现感觉、运动型多发性神经病。神经-肌电图检查显示神经源性损害。全血或红细胞胆碱酯酶活性可正常。

治疗

发生氧化乐果中毒时，处理原则是尽早、及时、彻底清除身体体表和体内的毒物，应用抗胆碱能类药物和胆碱酯酶复能剂等特效解毒剂，给予对症支持治疗。

（1）清除毒物：尽快脱离毒源，防止毒物残留。脱去污染衣服，用肥皂水（忌用热水）彻底清洗污染的皮肤、毛发与指甲。毒物溅入眼睛者应迅速用清水或2%碳酸氢钠溶液反复冲洗。口服中毒者应立即彻底洗胃，应遵循“早期、迅速、反复、彻底”的原则，可用清水或2%碳酸氢钠溶液洗胃，洗胃后从胃管中注入硫酸镁或甘露醇20～30g导泻。

（2）特效解毒剂：抗胆碱能药物的使用，以阿托品为代表，应遵循早期、足量、重复给药，快速阿托品化的原则。氧化乐果半衰期长，过早停药易反跳。复能剂对氧化乐果中毒疗效差。

（3）对症和支持治疗：处理原则同内科。中、重度中毒患者临床表现消失，停药后要观察1～2d方可出院，并避免过早活动，防止病情复发。

（4）中间期重症肌无力综合征的治疗：氧化乐果为急性有机磷农药中毒毒物，在对中毒患者的救治过程中，积极预防中间期肌无力综合征是救治成功的关键因素之一。需密切观察病情，出现轻度呼吸困难者，予以吸氧，出现重度呼吸困难者，及时施行气管插管或气管切开，机械通气维持呼吸。

（5）迟发性多发性神经病的治疗：治疗原则与神经科相同，可给予神经生长因子、中、西医对症和支持治疗，理疗和运动功能康复性锻炼。

（6）支持治疗：积极防治肺水肿、脑水肿，预防感染，维持酸碱平衡，给予胃黏膜保护剂、保肝药物等。

生产制备

（1）缩合：将溶剂氯乙酸甲酯加入缩合反应釜，然后加入甲醇，搅拌下滴加三氯化磷，反应生成的氯化氢及氯甲烷通过真空泵排出并回收。加料完毕，继续反应0.5h，然后于60℃，7.3×104Pa下脱酸得到亚磷酸二甲酯。收率85%。

（2）重排，成盐：将亚磷酸二甲酯450kg（100%计）和硫155kg投入重排成盐反应釜中，然后于25℃下通氨，于1.5～2h通氨110kg，通氨完毕，保温反应3h，得到O，O-二甲基硫代磷酸铵。

（3）缩合：将159kg（100%计）O，O-二甲基硫代磷酸铵投入缩合反应釜中，加入318kg水，再加入130.2kg氯乙酸甲酯，加热，于55～60℃反应2h，冷却，过滤，静置分层，将油层于8.0kPa下真空蒸至120℃，脱去过量氯乙酸甲酯（回收），得到含量达90%以上的氧磷酸酯。

（4）氨解：将上述得到的氧磷酸酯用1倍量的三氯甲烷稀释后，投入氨解反应釜中，按氧硫磷酸：甲胺为1：1.4摩尔比滴加甲胺，加料温度控制在-10℃，加料完毕，保温反应1h。将物料用盐酸中和至弱酸性，静置分层。用氯仿对水层萃取，并将萃取液与油层合并，蒸馏脱去氯仿（回收）后得到氧化乐果原油，含量≥70%。

使用方法

防治柑橘属蚜虫：当新梢有蚜株率达25%时，用40%乳油2000～3000倍液喷雾，着重嫩梢叶喷雾；防治柑桔矢尖、褐圆、长白、红蜡蚜、吹绵蚜等应在低龄若蚜发生盛期，用40%乳油1000～1500倍液喷雾，隔7～10天再喷药1次。柑桔黑刺粉虱、柑橘木虱、粉虱等，在卵盛孵期和一、二龄若虫发生期，用40%乳油1000～1500倍液喷雾，间隔10～15天再喷雾1次；防治柑桔星天牛、褐天牛，用注射器将40%乳油稀释30倍液注入虫道，再以湿泥封堵虫孔使美国白灯蛾中毒死亡。

防治梨木虱、蚜虫：在梨树开花前后，用40%乳油1000～1500倍液喷雾；也可用枝干包扎法防治刺吸式害虫，在树干近地面20～30厘米处，轻微环剥1.5～2厘米宽的环状剥皮形，用1：5～10倍药液环涂，再用牛皮纸包好，外面用塑料薄膜包扎在害虫发生期采用此法防治，几天就能见效。

防治苹果蚜、苹果瘤蚜：用40%乳油1500～2000倍液喷雾。氧化乐果与其它杀螨剂混用，可提高对抗性螨的防治效果。

防治香蕉交脉蚜：在蚜虫发生初期，用40%乳油1500倍液喷雾，间隔15天再用1次。

安全事项

生产安全

注意设备的改善与维修，使用防爆型的通风系统和设备，杜绝“跑、冒、滴、漏”现象，密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，佩戴个人防护。生产操作氧化乐果的工人需要定期进行岗前及在岗期间职业健康检查，在体检中发现神经系统器质性疾病、全血胆碱酯酶活性明显低于正常者作为职业禁忌证调离作业。

使用安全

施药时要严格执行《农药安全使用规定》及各项有关法规。

（1）呼吸系统防护：生产操作或农业使用时，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴空气呼吸器。

（2）眼睛防护：戴安全防护眼镜。

（3）皮肤防护：穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。

（4）其他：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗，保持良好的卫生习惯，施药后凡接触药液的用具、衣物与防护用品都需要碱水浸泡。

消防安全

氧化乐果遇明火、高热可燃，释放出有毒的气体，如一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫、五氧化二磷。消防人员须穿戴防毒面具与防护服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处，喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。

灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、沙土。

泄漏处理

及时疏散有关人员、隔离污染区，严格限制出入。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用沙土或其他不燃材料吸附或吸收，转移至空旷地方深埋。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容，用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

急救措施

（1）皮肤接触：对于生产性氧化乐果中毒，需立即将患者移离中毒现场，脱去污染衣服，用肥皂水或清水彻底清洗污染的皮肤、头发、指（趾）甲；眼部受污染时，迅速用清水或2%碳酸氢钠溶液清洗。

（2）眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗10min。

（3）呼吸道吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。呼吸困难时给予吸氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸和心脏按压术。

（4）消化道摄入：误服者给饮大量温水，催吐，可用温水或用2%碳酸氢钠反复洗胃。

环境污染

污染来源

氧化乐果作为一种对人及哺乳动物高毒的有机磷农药，对人畜致死率高，也可造成农药残留，长期大面积使用会对环境造成严重的污染。一些储存运输时的事故，也会造成农药的环境污染。

环境迁移、扩散和转化

氧化乐果进入环境后较难降解。研究表明，土壤微生物主要通过两种作用降解农药：一是矿化作用，农药可以作为微生物的营养源而被微生物分解利用；二是共代谢作用。虽然氧化乐果残留期较短，但普通土壤微生物难降解，因此筛选培养特异的微生物对被污染的土壤能起到较好的修复作用。研究发现土壤中的黑曲霉菌能特异性地耐受和降解氧化乐果，在土壤污染修复方面有一定的价值。

检测方法

储运保存

氧化乐果不能与粮食、食物、种子、饲料、各种大宗商品混装、混运。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。储存氧化乐果于阴凉、通风的库房，专人保管，远离火种、热源。包装密封，应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。寒冷季节要注意保持库温在结晶点以上，防止冻裂容器及变质。

法规限制

中国

管理措施

2023年12月25日，中华人民共和国农业农村部发布第736号公告。为保障农产品质量安全、人畜安全和生态环境安全，决定对氧化乐果等4种高毒农药采取禁用措施。自2024年6月1日起，撤销含氧化乐果制剂产品的登记，并禁止生产；自2026年6月1日起，禁止销售和使用。2025年12月22日，海南省农业农村厅发布关于《海南经济特区禁止生产运输储存经营使用农药名录（2025年修订版）》的通告，自2025年12月22日起，禁止在该经济特区内生产、运输、储存、经营、使用含有氧化乐果成分的农药。

2026年5月22日，云南省陆良县农业农村局发布关于即将禁用农药管理的告知书，要求持有限制使用农药经营许可证的农药经营门店，及时对氧化乐果进行库存盘点、下架封存，联系厂商退货，并据实向县农业农村局报备，进行安全处置；自2026年6月1日起，任何单位不得再销售上述产品，一经发现，将从严从重立案查处。若2026年6月1日后仍经营上述4种农药的，依据《中华人民共和国农药管理条例》第四十四条、第五十五条规定，由县农业农村局责令停止经营，没收违法所得、违法经营的农药及用于违法经营的工具、设备等；违法经营的农药货值金额不足1万元的，并处5000元以上5万元以下罚款，货值金额1万元以上的，并处货值金额5倍以上10倍以下罚款，情节严重的，由发证机关吊销农药经营许可证，构成犯罪的，依法追究刑事责任。2026年6月1日后仍使用上述4种农药的农户，依据《农药管理条例》第六十条规定，由县农业农村局责令改正，没收禁用农药；农药使用者为农产品生产企业、食品和食用农产品仓储企业、专业化病虫害防治服务组织及从事农产品生产的农民专业合作社等单位的，处5万元以上10万元以下罚款，农药使用者为个人的，处1万元以下罚款，构成犯罪的，依法追究刑事责任。

残留限量标准

2026年2月12日，中国《食品安全国家标准食品中农药最大残留限量》（GB 2763-2026）发布，废止和代替了所有此前发布实施的农药残留限量国家标准，氧化乐果在列。

国际

早在1994年，马来西亚就已禁止生产、出售和进口含氧化乐果成分的产品。

2022年，英国健康与安全执行局（HSE）发布GB MRL 2021/003号决定，修订部分食品中乐氧化乐果的最大残留限量，标准自2022年1月5日起执行。